Este raro personaje formaba pareja en un show de televisión para niños como ayudante y actor secundario de Krusty, recibiendo pastelazos en la cara, golpes y otras trastadas por parte de Krusty. Esto propició que en la primera temporada de la serie, Bob le tendiera una trampa a Krusty para lograr ponerle en evidencia como atracador y así lograr encarcelarle.
Sin embargo, su argucia es descubierta por Lisa Simpson y su hermano Bart Simpson, y como consecuencia Bob es enviado a la cárcel.
Bob continuará apareciendo periódicamente a lo largo de la serie para intentar acabar con Bart; sus maquinaciones en busca de la venganza perfecta terminan siempre en un estrepitoso fracaso. A pesar de ser clasificado como un asesino, jamás realmente ha logrado matar a alguien.
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