Vive con su madrastra, Agnes Skinner. Su Ex-novia es la Srta. Krabappel (maestra de Bart). Tiene un claro problema psicológico al depender en exceso de su madre, aún, con más de 40 años, vive con ella y ella le ordena no salir con chicas.
Fuera de la escuela, Skinner aparece como una persona débil de carácter y fácilmente manipulada pero en una ocasión usa su entrenamiento en Vietnam para golpear (con mucha eficiencia) a un abogado y sus dos enormes guardaespaldas quienes lo habían acusado por faltar a los derechos de autor al usar sin intención una frase similar para la feria de la escuela que parecía igual a la que se utlizó para la promoción del parque de atracciones de Disneylandia.
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