8ª Temporada

Se emitió originalmente entre el 27 de octubre de 1996 y el 18 de mayo de 1997, comenzando con "Treehouse of Horror VII". Los productores ejecutivos de la octava temporada fueron Bill Oakley y Josh Weinstein. La temporada contuvo dos episodios que originalmente fueron producidos para la séptima, la cual también fue producida por Oakley y Weinstein. También incluyó dos episodios en los cuales los show runners fueron Al Jean y Mike Reiss.
La octava temporada ganó varios premios, incluyendo dos premios Emmy: "Homer's Phobia" ganó el premio Mejor Programa Animado (de Duración Menor a una Hora) en 1997,y Alf Clausen y Ken Keeler ganaron en la categoría "Mejor Logro Individual en Música y Letras" con la canción "We Put The Spring In Springfield" del episodio "Bart After Dark".
Clausen también recibió una nominación para los Emmy por "Mejor Dirección Musical" por "Simpsoncalifragilisticexpiala(Annoyed Grunt)cious".
"Brother from Another Series" fue nominado para los Emmy por "Sonido de una Serie de Comedia o un Especial". Por "Homer's Phobia", Mike Anderson ganó el Premio Annie al "Mejor Logro Individual: Dirección de una Producción Televisiva", y el premio WAC por "Mejor Director de una Serie de Horario Central" en la Celebración de Animación Mundial de 1998. La Gay & Lesbian Alliance Against Defamation premió al episodio con el premio GLAAD Media por "Mejor Episodio de Televisión".
Después de descubrir que está perdiendo pelo a un ritmo alarmante, Marge consulta a el Dr. Hibbert, quien le informa que el estrés es la causa de sus males. Los Simpson deciden contratar a una niñera que puede ayudar a aliviar algunas de las tareas de Marge. Empiezan a entrevistar a varios candidatos, pero ninguno de ellos son adecuados para el trabajo. Bart y Lisa cantan una canción acerca de lo que se consideraría la niñera perfecta, y sus deseos son contestadas cuando una mujer con un paraguas se desliza hacia abajo desde el cielo, y presenta a sí misma como Shary Bobbins. Ella parece perfecta y es inmediatamente contratada.